Highschool-Casanova Sebastian (Ryan Phillippe) verführt ein Mädchen nach dem anderen. Irgendwann aber ist er der New Yorker Upperclass-Tussis überdrüssig. Es gibt nur noch eine Frau, die ihn wirklich reizt: seine nicht minder durchtriebene Stiefschwester Kathryn (Sarah Michelle Gellar). Beide schließen eine Wette ab: Sebastian muss der keuschen Direktorentochter Annette (Reese Witherspoon) die Unschuld rauben und die neue Freundin (Selma Blair) von Kathryns Ex verführen. Als Belohnung winkt ihm eine Nacht mit seiner Stiefschwester. Samstag 20:15 Uhr Pro7