Miles und Jack sind alte College-Freunde, die unterschiedlicher nicht sein könnten. Miles (Paul Giamatti) ist ein notorisch depressiver Lehrer, verhinderter Schriftsteller und ein leidenschaftlicher Weinliebhaber. Die Vollkommenheit eines edlen Tropfens bedeutet für den unglücklich Geschiedenen all das, was er in seinem eigenen Leben vermisst. Jack (Thomas Haden Church) hingegen begegnet den Grübeleien seines Freundes mit Unverständnis. Der mäßig erfolgreiche Schauspieler liebt Frauen und Partys und will kurz vor seiner Hochzeit noch einmal richtig auf die Pauke hauen. Gemeinsam bricht das ungleiche Duo zu Jacks Junggesellen- Abschied auf eine einwöchige Reise in die Winelands Kaliforniens auf. Schnell kollidieren die unterschiedlichen Lebenseinstellungen. [Samstag 20:15 Uhr Vox]